Bundespatentgericht, Urteil vom 16.05.2023, Az. 3 Ni 14/22 (EP)

[X.]ie [X.]eklagte ist eingetragene Inhaberin des aufgrund der als [X.] 2017/148564 (im [X.]olgenden: [X.]) veröffentlichten internationalen Anmeldung vom 6. [X.]ebruar 2017 unter Inanspruchnahme der [X.]rioritäten aus den [X.] Anmeldungen E[X.] 16158460 vom 3. März 2016 und [X.] vom 11. März 2016 auch mit Wirkung für das [X.]oheitsgebiet der [X.] in [X.] Verfahrenssprache erteilten [X.] [X.]atents 3 423 542 ([X.]treitpatent; im [X.]olgenden: [X.]) mit der [X.]ezeichnung „[X.] ELEKTROLUMI[X.]E[X.]ZE[X.]ZVORRI[X.][X.]TU[X.]GE[X.]“. [X.]as beim [X.] unter dem Aktenzeichen 50 2017 006 319.5 geführte [X.]treitpatent betrifft [X.] mit [X.]ibenzofuran-, [X.]ibenzothiophen- und [X.]luorengruppen insbesondere zur Verwendung als Triplettmatrixmaterialien in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, ein Verfahren zur [X.]erstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Verbindungen ([X.] [0001]).

[X.]atentanspruch 1 der erteilten [X.]assung lautet:

1. Verbindung gemäß [X.]ormel (1),

wobei für die verwendeten [X.]ymbole gilt:

X ist O oder [X.];

[X.] ist O, [X.] oder [X.]R₂;

Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei Ar nur Arylgruppen oder [X.] mit bis zu 15 aromatischen Ringatomen und keine [X.]arbazolylgruppen als [X.], sowie keine 9,9'-[X.]pirobifluorengruppen umfasst;

R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus [X.], [X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.], [X.]O₂ , [X.](Ar₂ , [X.](R₂ , [X.](=O)Ar, [X.](=O)R, [X.](=O)(Ar₂ , [X.](Ar₂ , [X.](Ar₂ , einer geradkettigen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 3 bis 20 [X.]-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 [X.]-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte [X.][X.]₂-Gruppen durch R, [X.]=O, [X.]=[X.], [X.]=[X.], [X.](=O)(R, [X.]O, [X.]O₂ , [X.], O, [X.] oder [X.]O[X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.] oder [X.]O₂ ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R, einer Aryloxy- oder [X.]eteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, oder einer Aralkyl- oder [X.]eteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, die an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R

R, [X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.], [X.]O₂ , [X.](Ar₂ , [X.](R₂ , [X.](=O)Ar, [X.](=O)R, [X.](=O)(Ar₂ , [X.](Ar₂ , [X.](Ar₂ , einer geradkettigen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 3 bis 20 [X.]-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 [X.]-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte [X.][X.]₂-Gruppen durch R, [X.]=O, [X.]=[X.], [X.]=[X.], [X.](=O)(R, [X.]O, [X.]O₂ , [X.], O, [X.] oder [X.]O[X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.] oder [X.]O₂ ersetzt sein können, einem aromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R, einer Aryloxy- oder [X.]eteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, oder einer Aralkyl- oder [X.]eteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R

R, [X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.], [X.]O₂ , [X.](Ar₂ , [X.](R₂ , [X.](=O)Ar, [X.](=O)R, [X.](=O)(Ar₂ , [X.](Ar₂ , [X.](Ar₂ , einer geradkettigen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 3 bis 20 [X.]-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 [X.]-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte [X.][X.]₂-Gruppen durch R, [X.]=O, [X.]=[X.], [X.]=[X.], [X.](=O)(R, [X.]O, [X.]O₂ , [X.], O, [X.] oder [X.]O[X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.] oder [X.]O₂ ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R, einer Aryloxy- oder [X.]eteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, oder einer Aralkyl- oder [X.]eteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R

R, [X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.], [X.]O₂ , [X.](Ar₂ , [X.](R₂ , [X.](=O)Ar, [X.](=O)R, [X.](=O)(Ar₂ , [X.](Ar₂ , [X.](Ar₂ , einer geradkettigen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 3 bis 20 [X.]-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 [X.]-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte [X.][X.]₂-Gruppen durch R, [X.]=O, [X.]=[X.], [X.]=[X.], [X.](=O)(R, [X.]O, [X.]O₂ , [X.], O, [X.] oder [X.]O[X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.] oder [X.]O₂ ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R, einer Aryloxy- oder [X.]eteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, oder einer Aralkyl- oder [X.]eteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R

Ar, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R, welche an dasselbe [X.]-Atom oder [X.] binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine [X.]rücke, ausgewählt aus [X.](R, [X.](R₂ , O oder [X.], miteinander verbrückt sein;

R, [X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.], [X.]O₂ , [X.](R₂ , [X.](=O)R, einer geradkettigen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxyoder [X.] mit 3 bis 20 [X.]-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 [X.]-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R, wobei eine oder mehrere nichtbenachbarte [X.][X.]₂-Gruppen durch R, [X.]=O, [X.]=[X.], [X.]=[X.], [X.](=O)(R, [X.]O, [X.]O₂ , [X.], O, [X.] oder [X.]O[X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.] oder [X.]O₂ ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R, einer Aryloxy- oder [X.]eteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, oder einer Aralkyl- oder [X.]eteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, die an das gleiche Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R

R, [X.], [X.], [X.], einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere [X.]-Atome durch [X.], [X.], [X.], [X.]r, I oder [X.] ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehr benachbarte [X.]ubstituenten R, aliphatisches Ringsystem bilden.

wobei einmal an [X.]telle von R, wobei [X.] im [X.]alle von R₂ stehen darf.

[X.]achdem die [X.]eklagte ihr [X.]atent nicht mehr in der erteilten [X.]assung, sondern nur noch mit jeweils als geschlossene Anspruchssätze eingereichten neuen Anspruchsfassungen nach dem [X.]auptantrag vom 5. Januar 2023 sowie nach den [X.]ilfsanträgen 1, 3 bis 5, 7 bis 10 vom 5. Januar 2023 sowie den [X.]ilfsanträgen 2 und 6 vom 31. März 2023 verteidigt, begehrt die Klägerin mit ihrer [X.]ichtigkeitsklage die [X.]ichtigerklärung des [X.]treitpatents auch in diesen [X.]assungen.

[X.]ach dem [X.]auptantrag lautet der [X.]atentanspruch 1 wie folgt (Änderungen gegenüber der erteilten [X.]assung gekennzeichnet):

1. Verbindung gemäß [X.]ormel (1),

wobei für die verwendeten [X.]ymbole gilt:

X ist O oder [X.];

[X.] ist O, [X.] oder [X.]R₂;

Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei Ar nur Arylgruppen oder [X.] mit bis zu 15 aromatischen Ringatomen und keine [X.]arbazolylgruppen als [X.], sowie keine 9,9'-[X.]pirobifluorengruppen umfasst und wobei dieses Ar ausgewählt ist aus den [X.]trukturen der folgenden [X.]ormeln:;

wobei die [X.]ymbole den [X.]ymbolen der [X.]ormel (1) entsprechen und zusätzlich gilt:

[X.] ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden [X.]R oder [X.] , wobei maximal 3 [X.]ymbole [X.] pro [X.]yclus für [X.] stehen;

G ist bei jedem Auftreten [X.] , [X.](R ) ₂ , O , [X.] oder [X.]=O; und

* die [X.]indung zum [X.]tickstoffatom darstellt;

R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus [X.], [X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.], [X.]O₂ , [X.](Ar₂ , [X.](R₂ , [X.](=O)Ar, [X.](=O)R, [X.](=O)(Ar₂ , [X.](Ar₂ , [X.](Ar₂ , einer geradkettigen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 3 bis 20 [X.]-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 [X.]-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte [X.][X.]₂-Gruppen durch R, [X.]=O, [X.]=[X.], [X.]=[X.], [X.](=O)(R, [X.]O, [X.]O₂ , [X.], O, [X.] oder [X.]O[X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.] oder [X.]O₂ ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R, einer Aryloxy- oder [X.]eteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit

einem oder mehreren Resten R, oder einer Aralkyl- oder [X.]eteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, die an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R

R, [X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.], [X.]O₂ , [X.](Ar₂ , [X.](R₂ , [X.](=O)Ar, [X.](=O)R, [X.](=O)(Ar₂ , [X.](Ar₂ , [X.](Ar₂ , einer geradkettigen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 3 bis 20 [X.]-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 [X.]-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte [X.][X.]₂-Gruppen durch R, [X.]=O, [X.]=[X.], [X.]=[X.], [X.](=O)(R, [X.]O, [X.]O₂ , [X.], O, [X.] oder [X.]O[X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.] oder [X.]O₂ ersetzt sein können, einem aromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R, einer Aryloxy- oder [X.]eteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, oder einer Aralkyl- oder [X.]eteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R

R, [X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.], [X.]O₂ , [X.](Ar₂ , [X.](R₂ , [X.](=O)Ar, [X.](=O)R, [X.](=O)(Ar₂ , [X.](Ar₂ , [X.](Ar₂ , einer geradkettigen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 3 bis 20 [X.]-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 [X.]-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte [X.][X.]₂-Gruppen durch R, [X.]=O, [X.]=[X.], [X.]=[X.], [X.](=O)(R, [X.]O, [X.]O₂ , [X.], O, [X.] oder [X.]O[X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.] oder [X.]O₂ ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R, einer Aryloxy- oder [X.]eteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, oder einer Aralkyl- oder [X.]eteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R

R, [X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.], [X.]O₂ , [X.](Ar₂ , [X.](R₂ , [X.](=O)Ar, [X.](=O)R, [X.](=O)(Ar₂ , [X.](Ar₂ , [X.](Ar₂ , einer geradkettigen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 3 bis 20 [X.]-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 [X.]-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte [X.][X.]₂-Gruppen durch R, [X.]=O, [X.]=[X.], [X.]=[X.], [X.](=O)(R, [X.]O, [X.]O₂ , [X.], O, [X.] oder [X.]O[X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.] oder [X.]O₂ ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R, einer Aryloxy- oder [X.]eteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, oder einer Aralkyl- oder [X.]eteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, die an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R

Ar, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R, welche an dasselbe [X.]-Atom oder [X.] binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine [X.]rücke, ausgewählt aus [X.](R, [X.](R₂ , O oder [X.], miteinander verbrückt sein;

R, [X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.], [X.]O₂ , [X.](R ) ₂ , [X.](=O)R, einer geradkettigen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, [X.] oder [X.] mit 3 bis 20 [X.]-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 [X.]-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte [X.][X.]₂-Gruppen durch R, [X.]=O, [X.]=[X.], [X.]=[X.], [X.](=O)(R, [X.]O, [X.]O₂ , [X.] , [X.] oder [X.]O[X.], [X.], [X.], [X.]r, I, [X.] oder [X.]O₂ ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R, einer Aryloxy- oder [X.]eteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, oder einer Aralkyl- oder [X.]eteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R, die an das gleiche Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R

R, [X.], [X.], [X.], einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 [X.]-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere [X.]-Atome durch [X.], [X.], [X.], [X.]r, I oder [X.] ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehr benachbarte [X.]ubstituenten R, aliphatisches Ringsystem bilden,

wobei einmal an [X.]telle von R, wobei [X.] im [X.]alle von R₂ stehen darf.

Im [X.]ilfsantrag 1 unterscheidet sich der [X.]atentanspruch 1 von dem [X.]atentanspruch 1 nach [X.]auptantrag dadurch, dass in der ersten Zeile der Ausdruck „Verbindung gemäß [X.]ormel (1), …“ durch den Ausdruck „Verbindung gemäß [X.]ormel (1) zur Verwendung in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, …“ ersetzt ist.

Im [X.]ilfsantrag 2 ergibt sich der Wortlaut des [X.]atentanspruchs 1 aus dem Tenor.

Wegen des Wortlauts der vollständigen Anspruchsfassungen einschließlich der [X.]ilfsanträge wird auf die Anlagen zu den [X.]chriftsätzen der [X.]eklagten vom 5. Januar 2023 und 31. März 2023 verwiesen.

[X.]eide [X.]arteien haben zur [X.]tützung ihres jeweiligen Vortrags u.a. die folgenden weiteren [X.]ruckschriften eingereicht ([X.]ummerierung und Kurzzeichen von den [X.]arteien vergeben; [X.]chriften der [X.]eklagten mit in Klammern gesetztem [X.]uchstaben „[X.]“ gekennzeichnet):

[X.]ach Auffassung der Klägerin sei der jeweilige [X.]atentgegenstand in den von der [X.]eklagten verteidigten [X.]assungen entweder wegen nicht ausführbarer Offenbarung oder wegen unzulässiger Erweiterung oder wegen fehlender [X.]atentfähigkeit nicht schutzfähig.

[X.]as nach [X.]auptantrag beanspruchte Kollektiv von [X.] sei bereits nicht ausführbar offenbart, da die [X.]atentansprüche 1 bis 7 eine sehr hohe Anzahl an möglichen Verbindungen beträfen, von welchen nur ein sehr kleiner Anteil auf Eignung in der OLE[X.]-Anwendung untersucht worden sei. [X.]eansprucht seien dagegen auch Verbindungen, in denen im über die 1-[X.]osition gebundenen [X.]eterocyclus das [X.]ymbol X unterschiedlich und/oder kein [X.]iphenylrest als Gruppe Ar vorhanden sei. [X.]aher sei die Erfindung nach [X.]auptantrag bestenfalls in einem sehr kleinen [X.]ereich des Umfangs der [X.]atentansprüche ausführbar, nicht aber in seiner sehr breiten [X.]assung. Zudem sei der Rest Ar in [X.]ormel (1) durch eine Einfachbindung mit dem [X.]tickstoffatom verbunden. [X.]ingegen wiesen bei den [X.]ormeln [X.] und [X.] bis [X.] die mit Valenzbindung versehenen und direkt an den [X.]tickstoff gebundenen Aromaten Ringatome [X.] auf, die abschließend ohne die Option einer „freien Valenz" definiert seien, wonach die gesamten [X.]trukturformeln nicht ausführbar seien, da es sich schon bei den direkt an den [X.]tickstoff gebundenen Aromaten um isolierbare Verbindungen handle.

[X.]azu komme, dass [X.]atentanspruch 1 nach [X.]auptantrag die Reste R und R

Gleichermaßen fehle dem beanspruchten Kollektiv von [X.] die erfinderische Tätigkeit. [X.]oweit die [X.]eklagte angesichts mangelnder [X.]euheit der erteilten [X.]atentansprüche gegenüber dem aufgezeigten [X.]tand der Technik durch marginale Einschränkungen im [X.]inne von üblichen Variationen gängiger chemischer Gruppen oder deren Anknüpfungspunkten als offensichtliche Alternativen versuche, der Vorwegnahme zu entgehen, habe sie nicht gezeigt, dass die nunmehr beanspruchten jeweiligen Unterschiede zu irgendeiner Wirkung führten, was auch durch die ohne ersichtliches Konzept erfolgte Löschung bestimmter Gruppen bei den Arylsubstituenten erkennbar werde. [X.]ie [X.]ruckschriften [X.]K2, [X.]K7 und [X.]K11 offenbarten bereits zahlreiche für OLE[X.]s geeignete Gruppen. Auch die [X.]ruckschriften [X.]K18 bis [X.]K22, die ebenfalls OLE[X.]-Materialien behandelten, belegten eine große Variationsbreite der [X.]ubstituenten von derartigen [X.]. Insoweit unterlägen die beklagtenseitig vorgenommenen willkürlichen [X.]treichungen von Merkmalen demselben [X.]tandard wie eine im Lichte der bekannten Variationsbreite veranlasste Kombination von wohlbekannten [X.]ubstituenten. [X.]olglich beanspruche der [X.]atentanspruch 1 nach [X.]auptantrag eine Auswahl von Verbindungen mit zu erwartenden chemischen Eigenschaften. [X.]ass der Auswahl nach [X.]auptantrag zahlreiche weitere chemische Modifikationen gegenüber stünden und es nicht voraussagbar sei, welche strukturellen Veränderungen zum gewünschten Erfolg führten, wie es die [X.]eklagte darstelle, könne vor dem [X.]intergrund der [X.]reite des [X.]atentanspruchs 1 nicht überzeugen.

Auch die [X.]assungen nach den [X.]ilfsanträgen seien entweder wegen [X.]chutzbereichserweiterung unzulässig oder nicht ursprungsoffenbart oder wie der [X.]auptantrag nicht ausführbar oder nicht patentfähig.

[X.]ie Klägerin beantragt,

das [X.] [X.]atent 3 423 542 mit Wirkung für das [X.]oheitsgebiet der [X.] für nichtig zu erklären.

[X.]ie [X.]eklagte beantragt,

die Klage mit der Maßgabe abzuweisen, dass das [X.]treitpatent folgende [X.]assungen folgender Anträge in der angegebenen Reihenfolge erhält:

[X.]auptantrag und [X.]ilfsantrag 1 gemäß [X.]chriftsatz vom 5. Januar 2023,

[X.]ilfsantrag 2 gemäß [X.]chriftsatz vom 31. März 2023,

[X.]ilfsanträge 3 bis 5 gemäß [X.]chriftsatz vom 5. Januar 2023,

[X.]ilfsantrag 6 gemäß [X.]chriftsatz vom 31. März 2023,

[X.]ilfsanträge 7 bis 10 gemäß [X.]chriftsatz vom 5. Januar 2023.

[X.]ie [X.]eklagte hält den Gegenstand des [X.]treitpatents wenigstens in einer der verteidigten [X.]assungen für schutzfähig und tritt den klägerseitig vorgebrachten [X.]ichtigkeitsgründen in allen [X.]unkten entgegen. [X.]ie Änderung der [X.]ormeln [X.] und [X.] sei zulässig. Eine Erweiterung liege schon deshalb nicht vor, weil der erteilte [X.]atentanspruch 1 mit der [X.]efinition von Ar als Oberbegriff die [X.]trukturen [X.] und [X.] unabhängig von einer fehlenden [X.]oppelbindung umfasse, was auch die [X.]rage nach einem Aliud obsolet mache; auch die Gruppen [X.] bis [X.] und [X.] bis [X.] fielen unter die [X.]efinition von Ar. [X.]ie Lehre des [X.]auptantrags gehe nicht über den Inhalt der Anmeldung [X.] hinaus, weil sich für den [X.]achmann die in den ursprünglichen Anmeldeunterlagen anhand der Ausführungsbeispiele oder in sonstiger Weise beschriebenen technischen Anweisungen als Ausgestaltung der vom [X.]atent allgemeiner beanspruchten Lehre darstellten und der Anmeldung unmittelbar und eindeutig als zu der angemeldeten Erfindung gehörend entnommen werden könnten. [X.]ichts Anderes gelte für die Gegenstände in den verteidigten [X.]assungen, die gleichermaßen ausführbar, ursprünglich offenbart und gegenüber dem verfahrensgegenständlichen [X.]tand der Technik patentfähig seien.

Die zulässige Klage ist nur teilweise begründet. Das Streitpatent ist in der von der [X.] nicht mehr verteidigten erteilten Fassung ohne Sachprüfung und in [X.]ezug auf die verteidigten Fassungen nach Haupt- und Hilfsantrag 1 mangels Zulässigkeit teilweise gemäß Artikel II § 6 Absatz 1 Nr. 1 IntPatÜ[X.], Art. 138 Abs. 1 EPÜ für nichtig zu erklären. Demgegenüber ist die Klage abzuweisen, soweit sie sich auch gegen die [X.]uchsfassung nach Hilfsantrag 2 richtet, mit dem die [X.]eklagte ihr Patent ebenfalls verteidigt, weil sich das Streitpatent in dieser Fassung als zulässig und schutzfähig erweist.

1. Vor dem vom Streitpatent geschilderten technischen Hintergrund, dass bei Materialien, die als Triplettmatrixmaterialien in der Emissionsschicht organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) oder auch als Lochtransportmaterialien eingesetzt würden, Verbesserungsbedarf bestehe, insbesondere in [X.]ezug auf die Lebensdauer und Oxidationsempfindlichkeit, aber auch in [X.]ezug auf die Effizienz und die [X.]etriebsspannung der [X.] ([X.], [0002]-[0003], [0008], [0063]), ist die objektive Aufgabe des Streitpatents angesichts des reinen Stoffanspruchs 1 nach Hauptantrag in der [X.]ereitstellung von [X.] zu sehen, welche sich insbesondere für OLEDs eignen sollen, ohne Nachteile bei den oben genannten Eigenschaften aufzuweisen ([X.], [0001] und [0009]).

2. Als zuständiger Fachmann ist übereinstimmend mit der Sichtweise der Parteien ein Team anzusehen, das aus einem organischen Chemiker mit Diplom oder Master of Science mit Erfahrungsschwerpunkt im [X.]ereich der Herstellung von OLED-Materialien, einem Werkstofftechniker für elektronische Materialien mit einem Diplom oder einem Master-Abschluss und einem Physiker mit Diplom oder Master-Abschluss mit mehrjähriger Erfahrung auf dem [X.]ebiet der Entwicklung von [X.] und der Herstellung von [X.]auelementen, insbesondere in der Entwicklung elektronischer Materialien, der Verarbeitung von Materialien und der Prüfung von [X.]auelementen, besteht. Alle Fachleute sind dabei mit den technischen Anforderungen an derartige Produkte sowie den erforderlichen Industriestandards vertraut.

Das Streitpatent ist ausführbar offenbart. Hierfür ist es nach der [X.]echtsprechung des [X.] nicht erforderlich, dass der Patentanspruch 1 alle zur Ausführung der Erfindung erforderlichen Angaben macht ([X.], 414 [X.]n. 23 – Thermoplastische Zusammensetzung; [X.], 916 [X.]n. 17 – [X.]) oder alle denkbaren unter den Wortlaut des Patentanspruchs fallenden Ausgestaltungen enthält ([X.]enkard/[X.]/[X.], [X.], 12. Aufl., § 21 [X.]n. 15 m.w.N.). Vielmehr reicht die [X.] zumindest eines nacharbeitbaren Wegs zur Ausführung der Erfindung aus ([X.], 223 – Kupplungsvorrichtung [X.] 43; [X.], 901 [X.]n. 36 – Polymerisierbare Zementmischung; [X.][X.]U[X.] 2015, 472 [X.]n. 34 – Stabilisierung der Wasserqualität). Darauf, ob die behaupteten Vorteile auch erreicht werden, die der Erfindung in der [X.]eschreibung zugeschrieben werden, kommt es für die [X.]eurteilung der Ausführbarkeit nicht an ([X.], 472 [X.]n. 36 – Stabilisierung der Wasserqualität). Das Streitpatent spricht an keiner Stelle davon, dass sich das Kollektiv beanspruchter Verbindungen in seiner [X.]esamtheit für die in der [X.]eschreibung geschilderte, mit Patentanspruch 1 nicht beanspruchte Verwendung vorteilhaft eignen müsse. Damit besteht keine Notwendigkeit für experimentelle [X.]elege. Zahlreiche Ausführungsbeispiele im Streitpatent lassen die angegebenen prinzipiellen Synthesewege zur [X.]ereitstellung des überwiegenden Teils der mit der [X.] nach Patentanspruch 1 beanspruchten Verbindungen schlüssig erscheinen ([X.], [0053]-[0055]). Zudem unterstrich die [X.]eklagte mit den Versuchsberichten [X.] ([X.]) und [X.] ([X.]) die Eignung der erfindungsgemäßen Verbindungen weiter. Anders als es die Klägerin in der mündlichen Verhandlung meinte, kann die Lehre des Streitpatents nicht nur auf die im Einzelnen untersuchten [X.]iphenyl-Derivate INV-1 bis [X.] ([X.], [X.].) und ähnliche Verbindungen reduziert werden, und dies schon deswegen nicht, weil es über zweihundert konkrete Strukturformeln für erfindungsgemäß geeignete Triarylamine aufführt ([X.], [0052], [0103] und [0112]).

Soweit die Klägerin unter Heranziehen der [X.]utachten [X.] ([X.]) und [X.] ([X.]) der [X.] die Herstellbarkeit der ursprünglich offenbarten teilgesättigten [X.] und [X.] ([X.], [X.] unten) mittels Palladium-katalysierter Kupplung bezweifelte, weil dieser Weg zur [X.]ildung vollaromatischer Verbindungen führe, erweist sich dieser Einwand ausweislich des bekannten Standes der Technik (Annex A ([X.]), [X.], [X.]. 2, Eintrag 8) als Annahme. Davon abgesehen wird der Fachmann die fachbekannt auf zahlreichen Wegen erzielbare Synthese von [X.] bei empfindlicheren Verbindungen wie teilgesättigten Aromaten schonend durchführen, wenn er die Aromatisierung zu befürchten hatte.

Nachdem die [X.]eklagte die erteilte Fassung nicht mehr verteidigt, ist nur noch über die beschränkten [X.]uchsfassungen nach dem Hauptantrag und den [X.] zu befinden. Die von der [X.] verteidigte [X.]uchsfassung nach Hauptantrag erweist sich angesichts der notwendigen fachlichen Auslegung durch das oben genannte Fachteam als unzulässig erweitert.

1. Der Patentanspruch 1 des [X.] schränkt das Kollektiv von [X.] der erteilten Formel (1) auf einige in Absatz [0026] der [X.] bzw. auf den Seiten 12, Zeile 16, bis Seite 14, Zeile 1, der NK[X.] offenbarte Strukturen [X.] bis [X.] und [X.] bis [X.] unter Maßgabe der in den genannten Passagen angegebenen Definitionen für „[X.]“, „[X.]“ und „*“ ein. Weiter darf [X.]₂ ausgewählt oder eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-[X.]ruppen des [X.]ests [X.]

Die Strukturformeln von [X.] und [X.] sind dahingehend geändert, dass der jeweils rechts abgebildete [X.]ing des kondensierten Dreiringsystems gegenüber der ursprünglich offenbarten und erteilten Struktur eine zusätzliche Doppelbindung aufweist.

2. Die geläufigen Definitionen insbesondere der Substituenten [X.]

Die Definition von Ar in Patentanspruch 1 nach Hauptantrag reduziert die zunächst breitere Angabe des fakultativ mit dem [X.]est [X.] substituierten aromatischen oder heteroaromatischen [X.]ingsystems mit 5 bis 40 aromatischen [X.]ingatomen auf [X.] oder [X.] mit bis zu 15 aromatischen [X.]ingatomen. Aus diesem Kontext erschließen sich – anders als es die Klägerin geltend macht, die die unterschiedlichen [X.]ezeichnungen als unklar erachtet – nach Maßgabe der Formel (1) aromatische oder heteroaromatische [X.]ingsysteme und [X.] oder [X.] als synonym.

Ausweislich der im Hauptantrag und der bereits in [X.] angegebenen drei [X.] im Patentanspruch 1 sowohl in der Definition von Ar („keine Carbazolylgruppen“, „keine 9,9’-Spirobifluorengruppen“) als auch in der von [X.]₂, wenn das Stickstoffatom an Stelle von [X.]

Die mit Hauptantrag erfolgte Einführung des Symbols „[X.]“ in den [X.]ruppen [X.] bis [X.] und [X.] bis [X.], das bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C[X.]

3. Wie ausgeführt sieht der Patentanspruch 1 des [X.] für den [X.]est Ar nur [X.] oder [X.] mit bis zu 15 aromatischen [X.]ingatomen vor, wonach die als Auswahl von Ar der [X.]eschreibung entnommenen [X.]ruppen [X.] (18), [X.] (18), [X.] (18/20) und [X.] (24) mit der in Klammern gesetzten [X.]esamtzahl aromatischer [X.]ingatome dieser Maßgabe nicht genügen. Zur Auslegung sind nach ständiger [X.]echtsprechung im Zweifel die beiden Teile [X.]eschreibung und [X.]uch der Patentschrift nicht in Widerspruch zueinander, sondern als sinnvolles [X.]anzes zu verstehen ([X.], 875, [X.]n. 16 – [X.]otorelemente), wonach bei den genannten [X.]ruppen ausschließlich die mit Valenzbindung gekennzeichneten Aromaten der an den Stickstoff gebundenen [X.]ruppe [X.] (1) des Patentanspruchs 1 nach Hauptantrag entsprechen, die mit weiteren Arylresten substituiert ist ([X.] (6), [X.] (6), [X.] (6) und [X.] (6) mit den in Klammern gesetzten Zahlen aromatischer [X.]ingatome).

Eine als sinnvolles [X.]anzes vollziehbare Auslegung von [X.]eschreibung und [X.]uch misslingt jedoch, wenn, wie vorliegend, sowohl der Patentanspruch 1 nach Hauptantrag als auch die [X.]eschreibung die beanspruchten Triarylamine mit Definitionen versieht, die sich im [X.]egensatz zur Annahme der [X.] nicht „kumulativ“ interpretieren lassen. So ist beispielsweise die [X.]ildung eines aromatischen oder heteroaromatischen [X.]ingsystems aus zwei Substituenten [X.] am [X.] in der erteilten Form nicht anspruchsgemäß, bezüglich [X.]

Dazu kommt, dass der Patentanspruch 1 nach Hauptantrag den Formeln [X.] und [X.] eine Doppelbindung hinzufügt, die nicht einmal in den diese Strukturen spezifizierenden Formeln zu finden ist ([X.], S. 12 [X.]-1 bis [X.]-4; [X.]-1 bis [X.]-4; entspr. NK[X.], S. 17-18). Der Einwand der [X.], es handle sich bei der fehlenden Doppelbindung in [X.] um einen „offensichtlichen Schreibfehler", da aus fachlicher Sicht für den erfindungsgemäßen Zweck nur aromatische Verbindungen in Frage kämen und [X.] auch die entsprechenden aromatischen Leitverbindungen Phenothiazin und [X.] aufführe ([X.], [0018] Z. 58), übersieht, dass dieser Absatz der [X.] zum einen keine Zuweisung der gelisteten Verbindungen zu den beanspruchten [X.]ruppen und schon gar nicht zu [X.] als über einen [X.] verbrückten Aromaten vornimmt und zum anderen ausdrücklich teilgesättigte Aromaten wie Dihydrophenanthren, Dihydropyren und [X.] als erfindungsgemäß geeignet aufführt ([X.], [0018] Z. 54).

Soweit der [X.]utachter der [X.] teilgesättigte Aromaten und Strukturformeln mit Allyl- oder [X.]enzylstellung für den erfindungsgemäßen Zweck als ungeeignet bewertet ([X.] ([X.]), [X.] und [X.] 2. Abb., [X.] ([X.]), [X.]) und nicht beschriebene oder nachgewiesene Abstufungen in der [X.]eaktivität dieser ungeeigneten Verbindungen zur Plausibilisierung ihrer Nennung in [X.] geltend macht, steht dem entgegen, dass das Streitpatent konkrete teilgesättigte Aromaten sowie Verbindungen mit [X.]enzylstellung als erfindungsgemäß bewertet und sogar mit Struktur aufführt ([X.], [0012] Struktur des [X.]eaktionsprodukts).

In Summe erweisen sich die mit Patentanspruch 1 nach Hauptantrag beanspruchten Strukturen für den Fachmann als weder offensichtlich noch der ursprünglichen [X.] eindeutig und unmittelbar als zur Erfindung gehörend zu entnehmen ([X.][X.]U[X.] 2009, 382 [X.]n. 25 – [X.]; [X.], 123 [X.]n. 31-33 – Escitalopram; [X.], 513 [X.]n. 61 – Hubgliedertor II).

Damit geht Patentanspruch 1 nach Hauptantrag über den Umfang der erteilten Fassung hinaus und ist unzulässig. Auf die Patentfähigkeit seines [X.]egenstands kommt es somit nicht mehr an.

Die [X.]eklagte kann ihr Patent auch nicht erfolgreich in der Fassung nach Hilfsantrag 1 verteidigen. Deren Patentanspruch 1 unterscheidet sich vom Hauptantrag lediglich durch Hinzufügung der Zweckangabe, wonach die Verbindung zur Verwendung in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung geeignet sein soll. Da sie im Übrigen der Fassung des [X.] entspricht und damit die oben aufgezeigten, zur Unzulässigkeit dieser [X.]uchsfassung führenden Mängel aufweist, ist die Fassung nach Hilfsantrag 1 aus denselben [X.]ründen wie die Fassung nach Hauptantrag nicht schutzfähig.

Demgegenüber erweist sich das Streitpatent in der Fassung des [X.] als zulässig, neu und auf einer erfinderischen Tätigkeit beruhend.

1. Die Zulässigkeit des Patentanspruchs 1 nach Hilfsantrag 2 ist gegeben. Der Patentanspruch 1 dieser Fassung ist durch weitere, der erteilten Fassung hinzugefügte [X.] hinsichtlich der [X.]ruppen [X.] und [X.] bis [X.]3 als [X.]ruppe [X.] (1) gekennzeichnet, welche in [X.] und ursprünglich in NK[X.] offenbart sind ([X.], [0026]; NK[X.], [X.] 16 - S. 13 Z. 10). Nach der [X.]echtsprechung des [X.] ([X.][X.]H [X.][X.]U[X.] 2017, 1105 [X.]n. 21 ff., insb. [X.]n. 26 – Phosphatidylcholin) ist in Übereinstimmung mit der [X.]echtsprechung der [X.]roßen [X.]eschwerdekammer des Europäischen Patentamts ([X.], [X.]roße [X.]eschwerdekammer, Entscheidung vom 4. April 2004 – [X.] 1/03, [X.][X.]U[X.] Int 2004, 959 – [X.]/[X.]ENETIC SYSTEMS) die [X.]eschränkung des Patentanspruchs durch einen [X.] zulässig, wenn von der Vielzahl der nach den Anmeldeunterlagen möglichen Zusammensetzungen solche ausgenommen sind, die einen bestimmten Stoff oder eine bestimmte Zusammensetzung enthalten (im konkreten Fall der [X.][X.]H-Entscheidung war dies Phosphatidylcholin); unzulässig wäre ein [X.] danach nur, wenn die Einfügung des [X.]s über die bloße [X.]eschränkung hinaus zu einer Veränderung der technischen Lehre des Streitpatents führt (Deichfuß, [X.][X.]U[X.] 2021, 168), etwa wenn mit der [X.]eschränkung eine zusätzliche technische Wirkung einhergeht oder erzielt werden soll oder der Fachmann durch die [X.]eschränkung neue technische Informationen erhält ([X.][X.]H, a.a.[X.] [X.]n. 26 – Phosphatidylcholin). Ob die vom Patentschutz durch den [X.] herausgenommenen Merkmale ursprungsoffenbart waren oder nicht, spielt dabei – insoweit abweichend von der [X.]roßen [X.]eschwerdekammer des Europäischen Patentamts – keine [X.]olle (Deichfuß, a.a.[X.], S. 172 f.). In diesem Sinne hat beispielsweise der 3. Senat des [X.]undespatentgerichts einen [X.], dem zufolge das erfindungsgemäße Klebeband keine metallische Folie aufweist, für zulässig erachtet. Diese Folie war weder ursprungsoffenbart noch als notwendiger [X.]estandteil des Klebebandes gelehrt ([X.][X.], Urt. vom 12. Mai 2021 – 3 Ni 7/19, Abs. 2.5).

Die Streichungen bestimmter [X.]ruppen in [X.]₂ nicht gestrichen, die [X.]ruppe N[X.]₂-[X.]ruppen bei einer geradkettigen Alkyl- oder [X.] mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder [X.] mit 3 bis 20 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen, mit Ausnahme von Alkoxygruppen, gestrichen, ebenso wie eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen [X.]ingatomen, die mit einem oder mehreren [X.]esten [X.]

Unabhängig von den zulässigen Streichungen werden mit den [X.]n die bei positiver Formulierung durch [X.]eschränkung auf bestimmte [X.]ruppen Ar auftretenden Widersprüche zwischen [X.] und [X.]

Auch der Umstand, dass die Ermittlung der nunmehr beanspruchten Verbindungen in Patentanspruch 1 des [X.] unübersehbar sei, wie die Klägerin in der mündlichen Verhandlung eingewandt hatte, steht deren Zulässigkeit nicht entgegen. Denn zum einen ist die Anzahl der bereits unter die [X.] fallenden möglichen Verbindungen zwar sehr groß, aber infolge der genannten Strukturmerkmale abgrenzbar endlich; und zum anderen wird die angebliche Schwierigkeit der Ermittlung der vom Patentschutz erfassten möglichen Verbindungen zusätzlich dadurch reduziert, dass nach der [X.]echtsprechung mit der [X.] einer allgemeinen Formel nicht ohne Weiteres sämtliche konkreten Einzelverbindungen oder [X.]ruppen solcher Verbindungen über den konkreten [X.]sgehalt eines Patents (insb. in den Ausführungsbeispielen) hinaus offenbart sind ([X.][X.]H [X.][X.]U[X.] 2009, 382 [X.]n. 27 ff. – [X.]; so auch Deichfuß, a.a.[X.], S. 169 und 171).

Nach diesen [X.]rundsätzen stehen der Zulässigkeit der [X.]uchsfassung nach Hilfsantrag 2 keine [X.]ründe entgegen. Denn weder ist eine zusätzliche technische Wirkung noch eine mit der [X.]uchsfassung nach Hilfsantrag 2 einhergehende neue technische Lehre von der Klägerin dargetan worden ([X.][X.]H [X.][X.]U[X.] 2011 1109, [X.]n. 36 – [X.]eifenabdichtmittel), noch ist einer dieser [X.]ründe anderweitig ersichtlich.

Durch [X.] kann lediglich die Neuheit gegenüber dem klägerseitig geltend gemachten Stand der Technik hergestellt werden, soweit dieser die nunmehr von der [X.]uchsfassung herausgenommenen Verbindungen neuheitsschädlich vorbeschrieben oder diese für den Fachmann nahegelegt hatte, wie dies bei der [X.]ruppe [X.]1 der Fall ist. Zu dieser [X.]ruppe stellt [X.] auf Seite 78 bereits zahlreiche [X.]eispiele mit über die 1-Position an den Stickstoff gebundenem [X.]en (D[X.]F) oder Dibenzothiophenen (D[X.]T), Fluoren als zweiten [X.]est und zahlreichen über die 2- oder 4-Position gebundenen D[X.]F oder D[X.]T als vorteilhaft heraus, welche die [X.]asis für Überlegungen des Fachmanns zu einer weiteren Optimierung bilden. Dabei der Lehre der [X.] zu folgen und die über die 2,4-Position gebundenen D[X.]F oder D[X.]T über einen Phenylenlinker an den Stickstoff zu binden, um zu gleichwertigen und ggf. verbesserten Verbindungen zu gelangen, erfolgt wegen des Hinweises in [X.] ohne erfinderisches Zutun ([X.] [0056]; s. qualifizierter Hinweis des Senats vom 28. November 2022, [X.], Abs. 7.3).

2. Das Kollektiv von [X.] nach Patentanspruch 1 des [X.] ist nach der gebotenen Auslegung gegenüber dem aufgezeigten Stand der Technik jeweils neu, was im Übrigen auch von der Klägerin zuletzt nicht mehr bestritten wird.

2.1 [X.]egenüber der Druckschrift [X.] ist hinsichtlich der den Patentanspruch 1 der [X.] neuheitsschädlich vorwegnehmenden Struktur 1-24 auf Seite 27 die Neuheit gegeben. Denn die drei identischen 1-[X.]ylreste entsprechen den X- und Y-Heterocyclen in Formel (1), der dritte [X.]est fällt jedoch unter die Formel [X.]0 des [X.]s. Auch die weiteren in [X.] gezeigten Formeln erfüllen die mit Patentanspruch 1 des [X.] beanspruchten Strukturen nach Überprüfung nicht.

2.2 In [X.] sind fünfzehn Triarylamine mit über die 1-Position gebundenen [X.]en oder –thiophenen als [X.] und Fluoren oder [X.] oder –thiophen als zweiten bzw. dritten [X.]est für den erfindungsgemäßen Einsatzzweck gezeigt ([X.] [X.]8). Allerdings fallen die zweiten und dritten [X.]este in beliebiger [X.]eihenfolge jeweils unter die Formel [X.]0 des [X.]s. Auch die weiteren in [X.] gezeigten Formeln treffen die mit Patentanspruch 1 des [X.] beanspruchten Strukturen nach Überprüfung nicht.

2.3 Einige der in [X.] auf Seite 65 gezeigten Strukturen erfüllen mit den über die 1-Position gebundenen [X.]en oder –thiophenen als [X.] und [X.]en oder -thiophenen als Y-Heterocyclus die Markushformel (1) nach Patentanspruch 1 des [X.]. Der [X.]est Ar ist jedoch nicht erfüllt, da bei allen diesen Verbindungen die [X.]indung an das Fluorengerüst über einen Phenylenlinker entsprechend dem [X.] [X.] erfolgt. Auch die weiteren in [X.] gezeigten Formeln erfüllen die mit Patentanspruch 1 des [X.] beanspruchten Strukturen nach Überprüfung nicht.

2.4 In [X.] weisen lediglich zwei der gezeigten Strukturformeln den nach Hilfsantrag 2 geforderten [X.] auf ([X.], [X.]. Z.), sowie einen Fluorenylrest als Y-Heterocyclus. Der dritte Fluorenylrest entspricht dem [X.] [X.]0.

2.5 Die einzigen mit Patentanspruch 1 nach Hilfsantrag 2 in Verbindung zu bringenden und in den Absätzen [0025] bis [0026] der [X.] offenbarten tertiären Amine mit ein bis zwei über die 1-Position gebundenen [X.]en als [X.] und einem weiteren [X.] als Y-Heterocyclus (Verbindungen [X.], [X.], [X.], [X.], [X.], [X.], [X.] und [X.]) zeigen als dritten [X.]est einen dem [X.] Ar-6 entsprechenden Anthracenrest.

2.6 Auch [X.] offenbart lediglich zwei Triarylamine mit über die 1-Position gebundenem [X.] ([X.], [X.]7, dritte Verbindung und S. 223, vierte Verbindung), deren zwei weitere [X.]este den [X.]-[X.]ruppen [X.] und [X.]0 entsprechen.

2.7 Die klägerseitig zum [X.]eleg fehlender Neuheit des erteilten Patentanspruchs 1 in [X.] angeführten Verbindungen Sub 2-23 und [X.] ([X.], [X.] und 46) tragen neben dem 1-Dibenzothiophenylrest als [X.] einen [X.]iphenylrest gemäß obiger Auslegung entsprechend der phenylsubstituierten [X.]ruppe [X.] und als zweiten [X.]est ein 2-[X.]rom-dibenzothiophen, das nach der Definition von [X.]

2.8 Die hinsichtlich ihrer [X.]elevanz zur Neuheitsbetrachtung von der Klägerin nicht behandelten Druckschriften [X.] bis [X.]1, [X.] bis [X.]2, [X.] bis [X.]0 und [X.]2 bis [X.]9 offenbaren keine Strukturen von tertiären Arylaminen mit zumindest einem über die 1-Position gebundenen [X.] nach Patentanspruch 1 des Hilfsantrag 2.

Nur die Druckschrift [X.]1 führt einige [X.]eispiele für solche Verbindungen auf, deren zwei weitere [X.]este allerdings dem [X.] [X.] entsprechen ([X.]1, S. 18-20 [0136-0141]).

In Summe findet sich in den zahlreichen Druckschriften keine Strukturformel, die den Anforderungen des Patentanspruchs 1 nach Hilfsantrag 2 genügt, wonach die Neuheit anzuerkennen ist.

3. Das mit Patentanspruch 1 nach Hilfsantrag 2 beanspruchte Kollektiv von [X.] beruht jedenfalls gegenüber dem aufgezeigten Stand der Technik, insbesondere gegenüber der Druckschrift [X.], auch auf einer erfinderischen Tätigkeit.

3.1 Die Klägerin erachtet die mit Hilfsantrag 2 beanspruchten Triarylamine gegenüber jeder der Druckschriften [X.] bis [X.] als nur marginal eingeschränkt, da die unterscheidenden Merkmale nicht mehr seien als im Fachgebiet übliche Variationen von gängigen chemischen [X.]ruppen oder deren Anknüpfungspunkten, erkennbar am willkürlichen Herausgreifen einzelner Formeln [X.] und [X.] bis [X.]3 und an nicht nachvollziehbaren Streichungen bei den [X.]esten [X.]

3.2 Diesem Vortrag der Klägerin kann nicht zugestimmt werden. Wie oben erläutert, ist Patentanspruch 1 nach Hilfsantrag 2 ebenso zulässig wie die übrigen Patentansprüche dieses [X.], die [X.] entsprechen, so dass das beanspruchte Kollektiv von [X.] zur Erfindung vom Anmeldetag gehört. Hinsichtlich erfinderischer Tätigkeit ist zu bewerten, ob dieses Kollektiv so beschaffen ist, dass dem Fachmann dessen Auswahl aufgrund des aufgezeigten Standes der Technik gerade nicht nahegelegt ist. Wie bei der Neuheitsbetrachtung dargelegt wurde und wie bereits die erteilte Fassung des Streitpatents anhand der [X.] zu verstehen gibt, waren aus dem Stand der Technik bereits Triarylamine mit den über die 1-Position verknüpften X-Heterocyclen D[X.]F oder D[X.]T bekannt. Folglich waren auch die von der [X.] für diese Substituenten geltend gemachten sterischen, induktiven und physikalischen Effekte (s. Widerspruchsbegründung, S. 27 Abs. 3 und 4) schon erfüllt. Auch die klägerseitig angesprochenen präparativen Schwierigkeiten, D[X.]F und D[X.]T über die 1-Position mit dem Stickstoff zu verknüpfen, sind ausweislich der bereits bekannten Verbindungen überwunden. Damit verbleibt die Prüfung der nunmehr beanspruchten Triarylamine dahingehend, ob der aufgezeigte und insbesondere auf dem erfindungsgemäßen [X.]ebiet verortete Stand der Technik Verbindungen aufzeigt, die im Zusammenhang mit den weiteren Erläuterungen in diesen Schriften zielführende Hinweise zur Ausgestaltung der übrigen [X.]este gemäß Hilfsantrag 2 geben.

Zwar findet [X.] die [X.]eachtung des Fachmanns und bildet somit einen möglichen Ausgangspunkt; denn sie zeigt für OLED-Anwendungen gut geeignete Triarylamine mit über die 1-Position gebundenen [X.]en oder –thiophenen als [X.], die schon Patentanspruch 1 der [X.] zwingend fordert, und Fluoren oder [X.] oder –thiophen als zweiten bzw. dritten [X.]est ([X.] [X.]8; [X.]Ü, [X.]üche 17-19). Entgegen der Auffassung der Klägerin ist aber nicht erkennbar, wie der Fachmann ohne Kenntnis der Erfindung veranlasst sein könnte, die dort auch nach Ansicht der Klägerin herausgestellten [X.] durch Strukturen zu ersetzen, die zu den Verbindungen nach Hilfsantrag 2 führen würden. Denn es fehlt jeder Anlass, die Lehre der [X.] mit den Lehren der [X.]1 oder [X.] bis [X.]2 oder den weiteren im Verfahren befindlichen Druckschriften [X.] bis [X.]0, [X.] bis [X.]0 und [X.]2 bis [X.]9 zu verknüpfen, die keine [X.] angeben, bei welchen ein patentgemäßer [X.] mit in [X.] belegten vorteilhaften Effekten über die 1-Position an den Stickstoff gebunden ist.

Dies gilt in gleicher Weise, wenn die Druckschriften [X.], [X.] bis [X.] und [X.]1 als jeweiliger Ausgangspunkt gewählt würden, die, wie die Druckschrift [X.], [X.] mit über die 1-Position gebundenem [X.] gemäß Patentanspruch 1 nach Hilfsantrag 2 vorstellen, welche vorteilhaft für OLEDs Anwendung finden ([X.]Ü, [X.]. 7; [X.]Ü, [X.]. 17; [X.]Ü, [X.]. 22; [X.], [X.]. 10; [X.], [X.]. 12, [X.]Ü, [X.]. 8; [X.]1a, [X.]. 14)).

Der klägerseitig angeführte Stand der Technik zeigt, dass auf dem [X.]ebiet des Streitpatents zahlreiche strukturell ähnliche Kollektive von [X.] bekannt und [X.] sind. [X.]ereits die bekannten Kollektive resultieren allerdings gerade nicht aus einer beliebig und statistisch durchgeführten Permutation von zahllosen in der organischen Chemie bekannten Substituenten, die zu ebenfalls zahllosen Variationsmöglichkeiten führt und schlussendlich dem Fachmann keinen zum Ziel führenden Weg zu dem Kollektiv gemäß Hilfsantrag 2 eröffnet. Vielmehr handelt es sich bei solchen Kollektiven um eine zielgerichtete Entwicklung und Abstimmung von drei über das Stickstoffatom verbundenen und miteinander in Wechselwirkung stehenden (Hetero)Aromaten. Nach den vorangegangenen Erläuterungen weisen die im Stand der Technik herausgestellten Verbindungen insbesondere hinsichtlich des dritten [X.]ests am Stickstoff in die [X.]ichtung der mittels [X.] ausgeschlossenen [X.]ruppen [X.] und [X.] bis [X.]3. Da die Entwicklung speziell geeigneter Kollektive von [X.] besondere Hinweise aus dem Stand der Technik erfordert und ein Anlass für den Fachmann, ausgehend von den aufgezeigten Dokumenten die darin gelehrten Verbindungen in [X.]ichtung des Kollektivs nach Hilfsantrag 2 abzuwandeln, nicht erkennbar ist, ist dessen erfinderische Tätigkeit anzuerkennen.

3.3 Mit der [X.]estandsfähigkeit des Patentanspruchs 1 nach Hilfsantrag 2 haben auch die auf diesen Patentanspruch zurückbezogenen Patentansprüche 2 bis 7 sowie die auf dem bestandsfähigen Verbindungskollektiv nach Patentanspruch 1 gründenden Patentansprüche 8 bis 12 [X.]estand.

Die Kostenentscheidung beruht auf § 84 Abs. 2 [X.] i. V. m. § 92 Abs. 1 ZPO. Die Kostenquotelung entspricht dabei dem nach Schätzung des Senats wirtschaftlichen Wert des als schutzfähig verbleibenden Patentgegenstands gegenüber dem Wert des mit der erteilten Fassung geschützten [X.]egenstands. Die Entscheidung über die vorläufige Vollstreckbarkeit beruht auf § 99 Abs. 1 [X.] i. V. m. § 709 ZPO.